Cei mai simpli fenoli monohidric. Fenoli - nomenclatură, preparare, proprietăți chimice

Fenolii sunt derivați ai arenelor în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen ai inelului aromatic sunt înlocuiți cu o grupare OH.

Clasificare.

1. Fenoli monohidric:

2. Fenoli polihidric:

Proprietăți fizice:

Fenolul și omologii săi inferiori sunt substanțe cristaline incolore, cu punct de topire scăzut sau lichide cu un miros caracteristic.

Fenolul este moderat solubil în apă. Fenolul este capabil să formeze legături de hidrogen, ceea ce stă la baza proprietăților sale antiseptice. Soluțiile apoase de fenol provoacă arsuri ale țesuturilor. O soluție apoasă diluată de fenol se numește acid carbolic. Fenolul este toxic, toxicitatea omologilor fenolului scade, activitatea bactericidă crește pe măsură ce radicalul alchil devine mai complex.

Metode de obţinere a fenolilor

1. Fabricat din gudron de cărbune.

2. Metoda Cumene

3. Fuziunea sărurilor acizilor sulfonici aromatici cu alcalii:

4. Descompunerea sărurilor de diazoniu:

5. Hidroliza derivaților de halogen

§11. Proprietățile chimice ale fenolilor.

1. Proprietăți acide: fenolii formează săruri:

Fenolul este un acid mai slab decât H 2 CO 3 carbonic:

2. Reacții care implică gruparea OH.

a) alchilare (formarea de eteri)

b) acilare (formare de esteri):

3. Reacții de substituție a grupării OH:

Fenolul nu interacționează cu NH3 și R – NH2.

4. Reacții de substituție electrofilă caracteristice arenelor.

Substituția are loc mai repede decât cea a benzenului. Gruparea OH direcționează noul substituent către pozițiile orto și para.

a) halogenare (decolorarea apei cu brom - reacție calitativă la fenol):

b) nitrare

c) sulfonare:

5. Reacții de condensare

a) cu formaldehidă

b) cu anhidridă ftalică

6. Oxidarea

a) cristalele de fenol alb devin roz în aer;

b) fenolul cu o soluţie de FeCl 3 dă culoare roşu-violet;

crezol – culoare albastră;

c) oxidarea cu agenţi oxidanţi puternici

7. Recuperare

8. Carboxilare (reacție Kolbe-Schmitt):

Aplicație

1. Fenolul este utilizat în producția de rășini fenol-formaldehidă, caprolactamă, acid picric, coloranți, insecticide, medicamente.

2. Pirocatecolul și derivații săi sunt utilizați în producerea medicamentelor (se obține hormonul sintetic adrenalină) și a substanțelor aromatice.

3. Resorcinolul este utilizat în sinteza coloranților; în medicină ca dezinfectant.

Partea experimentală

Experiența 1. Influența radicalului și a numărului de grupări hidroxil asupra solubilității alcoolilor.

Adăugați 4-5 picături de alcool etilic, izoamil și glicerină în trei eprubete. Adăugați 5-6 picături de apă în fiecare eprubetă și agitați. Ce ai observat?

Experiența 2. Detectarea apei în alcool etilic și deshidratarea acesteia.

Se adaugă 10 picături de alcool etilic într-o eprubetă uscată, se adaugă puțin sulfat de cupru anhidru, se amestecă bine și se lasă să se stabilească. Dacă alcoolul conține apă, precipitatul de sulfat de cupru va deveni albastru din cauza formării sulfat de cupru CuSO 4 · 5H 2 O. Se păstrează alcoolul anhidru pentru experimentul ulterioar.

Experiența 3. Formarea etoxidului de sodiu.

Puneți o bucată mică de sodiu într-o eprubetă uscată, adăugați 3 picături de alcool etilic anhidru (din experimentul anterior) și închideți orificiul eprubetei cu degetul. Începe imediat evoluția hidrogenului.

La sfârșitul reacției, fără a ridica degetul din orificiul eprubetei, aduceți-l la flacăra arzătorului. Când eprubeta este deschisă, hidrogenul se aprinde cu un sunet caracteristic, formând un inel albăstrui. Un precipitat albicios de etoxid de sodiu sau soluția acestuia rămâne în partea de jos a eprubetei.

Când se adaugă 1 picătură dintr-o soluție de alcool de fenolftaleină într-o eprubetă, apare o culoare roșie.

Scrieți ecuațiile reacțiilor care au loc.

Experiența 4. Oxidarea alcoolului etilic cu un amestec de crom.

Adăugați 3-4 picături de alcool etilic în eprubetă. Se adaugă 1 picătură de soluție de acid sulfuric 2N și 2 picături de soluție de dicromat de potasiu 0,5N. Se încălzește soluția portocalie rezultată peste flacăra unui arzător până când culoarea începe să se schimbe. De obicei, în câteva secunde, culoarea soluției devine verde-albăstruie. În același timp, se simte un miros caracteristic de acetaldehidă, care amintește de mirosul de mere. Metoda poate fi utilizată pentru a distinge alcoolii primari și secundari.

Scrieți ecuațiile reacției.

Experiența 5. Prepararea acetatului de etil.

Puneți puțină pulbere de acetat de sodiu anhidru (înălțimea stratului de aproximativ 2 mm) și 3 picături de alcool etilic într-o eprubetă uscată. Adăugați 2 picături de acid sulfuric concentrat și încălziți ușor peste flacăra unui arzător. După câteva secunde, apare mirosul caracteristic plăcut răcoritor al acetatului de etil.

Ecuații de reacție:

CH3C(O)ONa + HOSO3H NaHSO4 + CH3C(O)OH

C 2 H 5 OH + HOSO 3 H H 2 O + C 2 H 5 OSO 3 H

CH3C(O)OH + HOSO3HH2SO4 + CH3C(O)O C2H5

Experiența 6. Reacția glicerolului cu hidroxid de cupru (II) într-un mediu alcalin .

Se pun 3 picături de soluție de CuSO4 0,2 N și 2 picături de soluție de NaOH 2 N într-o eprubetă și se amestecă. Apare un precipitat gelatinos de hidroxid de cupru (II):

Când este încălzit într-un mediu alcalin până la fierbere, hidroxidul rezultat

cuprul(II) se descompune. Acest lucru este detectat prin eliberarea unui precipitat negru de oxid de cupru (II):

Repetați experimentul, dar înainte de a fierbe hidroxidul de cupru (II), adăugați 1 picătură de glicerol în eprubetă. Agitați. Încălziți soluția rezultată la fierbere și asigurați-vă că soluția de glicerat de cupru nu se descompune atunci când este fiertă. Aici se formează un compus chelat

Experiența 7. Formarea acroleinei din glicerol.

Puneți 3-4 cristale de bisulfat de potasiu și 1 picătură de glicerină într-o eprubetă. Se incalzeste pe flacara unui arzator. Un semn al începutului descompunerii glicerinei este rumenirea lichidului din eprubetă și apariția vaporilor grei ai acroleinei rezultate, care are un miros foarte înțepător.

Experiența 8. Solubilitatea fenolului în apă.

Se pune 1 picătură de fenol lichid într-o eprubetă, se adaugă 1 picătură de apă și

scutură-l. Rezultatul este un lichid tulbure - o emulsie de fenol. Când stai în picioare

o astfel de emulsie se stratifică, iar în partea de jos va exista o soluție de apă în fenol,

sau fenol lichid, iar în partea de sus - o soluție de fenol în apă sau apă carbolica.

Adăugați apă picătură cu picătură, scuturând eprubeta de fiecare dată până când

veți obține o soluție limpede de fenol în apă. Salvați cele primite

apă fenolică pentru experimentele ulterioare.

Experiența 9.Reacţii de culoare la apa fenolică.

Se pun 3 picături de apă fenolică limpede într-o eprubetă și se adaugă 1 picătură de soluție de FeCl 3 0,1 N - apare o culoare violetă.

O reacție mai sensibilă la fenol este indofenolul colorat

Pune 1 picătură de apă limpede carbolice într-o eprubetă. Se adaugă 3 picături dintr-o soluție 2N de NH 4 OH și apoi 3 picături dintr-o soluție saturată de apă cu brom. După câteva secunde, pe fundalul alb al hârtiei se vede o culoare albastră, crescând treptat datorită formării materie colorantă– indofenol.

Experiența 10. Formarea tribromofenolului.

Puneți 3 picături de apă cu brom într-o eprubetă și adăugați 1 picătură de apă limpede carbolice. Fenolii cu poziții orto și para libere decolorează apa cu brom și formează produse de substituție, care de obicei precipită.

Experiența 11. Dovada naturii acide a fenolului.

Adăugați încă 1 picătură de fenol în apa cu fenol rămasă și agitați. Adăugați 1 picătură de soluție de NaOH 2N la emulsia nou obținută. Se formează instantaneu o soluție limpede de fenolat de sodiu, deoarece este foarte solubilă în apă.

§10. Probleme de rezolvat independent.

1. Scrieți formulele structurale ale următorilor compuși:

3-metil-2-pentanol; 2-metil-3-butin-2-ol; 1-fenilpropanol-1.

2. Folosind reacția Grignard, obțineți următorii alcooli:

1) 2-metil-3-pentanol;

2) 2,3-dimetil-3-pentanol;

3) 2,2-dimetil-1-propanol.

3. Se obține prin hidratare a hidrocarburilor de etilenă corespunzătoare

următorii alcooli:

a) 2-metilpentanol-2; b) 3,3-dimetilbutanol-2.

4. Scrieţi reacţiile de oxidare ale alcoolului butilic secundar;

2-metilbutanol-1.

5. Se supune 2-pentanolului la deshidratare, apoi se oxidează produsul de reacție cu o soluție apoasă de permanganat de potasiu. Tratați compusul rezultat cu acid acetic. Scrieți ecuațiile reacției și numiți toți produsele.

6. Se obţine fenol din benzen şi 1-butenă prin etapa de formare a sec.butil hidroperoxid.

7. Descrieți schema următoarelor transformări:

8. Aranjați următorii compuși în ordinea descrescătoare a proprietăților acide:

Această substanță a fost descoperită în 1771 an. Imediat după descoperirea sa, a fost folosit ca colorant. Lucrătorii din domeniul textilelor și-au vopsit țesăturile cu el. ÎN 1834 chimist german Friedlieb Runge a descoperit o substanță cristalină albă cu un miros caracteristic în produsele distilării gudronului de cărbune, dar nu a reușit să-i determine compoziția. Și numai în 1841 an Auguste Laurent a stabilit formula acestuia.

  • Determinarea fenolilor.
Compușii în care radicalul aromatic fenil C6H5- este legat direct de gruparea hidroxil diferă în proprietăți de alcoolii aromatici, atât de mult încât sunt clasificați ca o clasă separată compuși organici, numiti fenoli.

  • Clasificarea și izomeria fenolilor.
În funcție de numărul de grupe OH, ele se disting fenoli monohidric (de exemplu cele de mai sus fenol și crezoli)Şi poliatomic . Dintre fenolii polihidroxici, cei mai frecventi sunt diatomici:
După cum se poate vedea din exemplele de mai sus, fenolii se caracterizează prin izomeria structurală (izomeria poziţiei grupării hidroxi).
  • Proprietățile fizice ale fenolului.
O consecință a polarității legăturii O–H și a prezenței perechilor de electroni singure pe atomul de oxigen este capacitatea compușilor hidroxi de a forma legături de hidrogen.
Aceasta explică de ce la fenol suficient temperaturi ridicate topire(+43 ) și fierbere (+ 182 ). Formarea legăturilor de hidrogen cu moleculele de apă contribuie la solubilitatea compușilor hidroxi în apă:
Capacitatea de dizolvare în apă scade odată cu creșterea radicalului de hidrocarbură și de la compuși hidroxi poliatomici la cei monoatomi. Metanolul, etanolul, propanolul, izopropanolul, etilenglicolul și glicerina sunt amestecate cu apă în orice raport. Solubilitatea fenolului în apă este limitată.

Pentru o imagine mai completă a proprietăți fizice uite la video:



  • Structura moleculei de fenol.
  • Perechea de electroni singuratică a atomului de oxigen este atrasă de norul de 6 electroni al inelului benzenic, ceea ce face ca legătura O–H să devină și mai polarizată. Fenolul este un acid mai puternic decât apa și alcoolii.
  • În inelul benzenic, simetria norului de electroni este perturbată, densitatea electronilor crește în pozițiile 2, 4, 6. Acest lucru face ca legăturile C - H din pozițiile 2, 4, 6 și mai reactive? – legături ale inelului benzenic.
Luați în considerare „Influența reciprocă a atomilor într-o moleculă de fenol”.


  • Proprietățile chimice ale fenolului.
I. Luați în considerare reacțiile fenolului la grupa OH:

a) proprietăți acide:
Aciditatea fenolului este semnificativ mai mare decât cea a alcoolilor saturați; reacţionează atât cu metalele alcaline,și cu hidroxizii lor (de unde și numele antic " acidul carbolic"):


Proprietățile acide ale fenolului sunt mai pronunțate decât cele ale alcoolului C 2 H 5 OH. Fenol – acid slab (acid carbolic).
Fenolul, cu toate acestea, este un acid foarte slab. Când dioxidul de carbon sau gazele de dioxid de sulf sunt trecute printr-o soluție de fenolați, se eliberează fenol; Această reacție demonstrează că fenolul este un acid mai slab decât acizii carbonic și sulfuros:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHC03.

! Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea de substituenți în inel eu fel și sunt îmbunătățite prin introducerea de substituenți felul II.



b) Formarea esterilor.
Spre deosebire de alcooli, fenolii nu formează esteri atunci când sunt expuși la acizii carboxilici; În acest scop, se folosesc cloruri acide:

C6H5OH + CH3- CO ― CI → C6H5 - O - CO - CH3 + HCI.


II. Reacții ale fenolului pe inelul benzenic:
  • interacțiunea cu apa de brom:
Reacțiile de substituție electrofilă în fenol apar mult mai ușor decât în ​​hidrocarburile aromatice. Deoarece grupa OH este un agent de orientare de primul fel, reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto și para din molecula de fenol crește (în timpul halogenării, nitrării, policondensării etc.). Astfel, atunci când apa cu brom acționează asupra fenolului, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu brom și se formează un precipitat de 2,4,6-tribromofenol:


  • interacțiunea cu acidul azotic:
    Când fenolul este nitrat cu acid azotic concentrat, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro și se formează 2,4,6-trinitrofenol (acid picric):
  • reacție de policondensare
Când fenolul este încălzit cu formaldehidă în prezența catalizatorilor acizi sau bazici, are loc o reacție de policondensare și se formează rășină fenol-formaldehidă - un compus cu molecul înalt cu o structură ramificată de tipul: III. Reacție calitativă la fenoli
  • C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> culoare violet
  • C6H5OH + Br2 -> precipitat alb
  • C6H4(OH)2 + FeCl3 -> culoare verde
  • C6H3(OH)3 + FeCI3 —> colorare roșie



IV. Oxidare.
Fenolii sunt ușor de oxidat chiar și sub influența oxigenului atmosferic. Astfel, atunci când sta în aer, fenolul devine treptat roz-roșu. În timpul oxidării viguroase a fenolului cu un amestec de crom, principalul produs de oxidare este chinona. Fenolii diatomici se oxidează și mai ușor. La oxidare hidrochinonă se formează de asemenea chinonă:

  • Prepararea fenolului.
Prepararea fenolului.
1 . Preparare din halobenzeni . Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, după prelucrarea ulterioară a căruia cu acid, se formează fenol:

C6H5 - CU 1 + 2 NaOH → C6H5-ONa + NaCI + H2O.

2. În timpul oxidării catalitice a izopropilbenzenului (cumenului) cu oxigenul atmosferic, se formează fenol și acetonă:

(1)

Aceasta este principala metodă industrială de producere a fenolului.

3. Preparare din acizi sulfonici aromatici. Reacția se realizează prin topirea acizilor sulfonici cu alcalii. Fenoxizii formați inițial sunt tratați cu acizi tari pentru a obține fenoli liberi. Metoda este de obicei folosită pentru a obține fenoli polihidroxici:

Fenol, o substanță chimică de origine organică, aparține grupului de hidrocarburi aromatice.

În 1842, cercetătorul francez Auguste Laurent a reușit să obțină formula pentru fenol (C6H5OH), constând dintr-un inel benzenic și o grupare OH hidroxi. Fenolul are mai multe denumiri care sunt folosite atât în ​​literatura științifică, cât și colocvial, și a apărut datorită compoziției acestei substanțe. Astfel, fenolul este adesea numit oxibenzen sau acidul carbolic.

Fenolul este otrăvitor. Praful și soluția de fenol irită membranele mucoase ale ochilor, tractului respirator, piele. Are proprietăți slab acide când este expus la alcalii, formează săruri - fenolați. Acțiunea bromului produce tribromofenol, care este folosit pentru a produce un antiseptic - xeroform. Inelul benzenic și gruparea OH, combinate într-o moleculă de fenol, se influențează reciproc, crescând semnificativ reciproc reactivitatea. Semnificație deosebită au reacții de condensare a fenolilor cu aldehide și cetone, rezultând produse polimerice.

Proprietățile fizice ale fenolului

Proprietățile chimice ale fenolului

Fenolul este o substanță cristalină alb, cu un miros ascuțit caracteristic dulce-zahăr, care se oxidează ușor atunci când interacționează cu aerul, dobândind mai întâi o culoare roz, iar după un timp o culoare maro bogată. O caracteristică a fenolului este solubilitatea sa excelentă nu numai în apă, ci și în alcool, medii alcaline, benzen și acetonă. În plus, fenolul are un punct de topire foarte scăzut și se transformă cu ușurință într-o stare lichidă la o temperatură de +42°C și are, de asemenea, proprietăți acide slabe. Prin urmare, atunci când interacționează cu alcalii, fenolul formează săruri numite fenolați.

În funcție de tehnologia de producție și de scop, fenolul este produs în trei grade: A, B și C conform GOST 23519-93. Mai jos sunt caracteristicile sale tehnice.

Caracteristicile tehnice ale fenolului conform GOST 23519-93

Numele indicatorului

 Sens
Clasa A Marca B Marca B
Aspect Alb
cristalin
substanţă 		Alb cristalin
checheskoe in-in.
Permis
roz sau
nuanță gălbuie
Temperatura de cristalizare, °C, nu mai mică 40,7 40,6 40,4
Fracția de masă a reziduului nevolatil, %, nu mai mult 0,001 0,008 0,01
Densitatea optică a unei soluții apoase de fenol
(8,3 g grad A, 8,0 g grad B, 5,0 g grad B la 100 cm3 de apă)
la 20 °C, nu mai mult 		0,03 0,03 0,03
Densitatea optică a fenolului sulfonat, nu mai mult 0,05 Ei nu standardizează
Culoare platină-cobalt a topiturii fenolului
scară, unități Hazen:
de la producător, nu mai mult 5 Ei nu standardizează
de la consumator:
în timpul transportului prin conducte și în
rezervoare din oțel inoxidabil, nu mai mult 		10 Aceleaşi
atunci când sunt transportate în rezervoare din oțel carbon
otel si zincat, nu mai mult 		20 >>
Fracție de masă de apă, %, nu mai mult 0,03 Ei nu standardizează
Fracția de masă a impurităților organice totale, %, nu mai mult 0,01 Ei nu standardizează
inclusiv oxid de mesitil, %, nu mai mult 0,0015 0,004 Ei nu standardizează
cantitate de -metilstiren și izopropilbenzen (cumen),%, nu mai mult Ei nu standardizează 0,01 Aceleaşi

Metode de producere a fenolului

Fenolul nu se găsește în natură în forma sa pură; este un produs artificial al chimiei organice. În prezent, există trei metode principale de producere a fenolului în cantități industriale. Cota principală a producției sale este reprezentată de așa-numita metodă cumpole, care implică oxidarea compusului organic aromatic izopropilbenzen cu aer. În urma reacției chimice se obține hidroperoxidul de cumpol, care reacționând cu acidul sulfuric se descompune în acetonă, urmată de precipitarea fenolului sub formă de precipitat cristalin. Pentru producție se folosește și metilbenzenul (toluen), ca urmare a oxidării căreia se formează această substanță chimică și acidul benzoic. În plus, în unele industrii, cum ar fi producția de cocs metalurgic, fenolul este eliberat din gudronul de cărbune. Cu toate acestea, această metodă de producție este neprofitabilă din cauza intensității energetice crescute. Printre cele mai recente realizări industria chimică– producerea de fenol prin interacţiunea benzenului şi acid acetic, precum și clorurarea oxidativă a benzenului.

Fenolul a fost produs pentru prima dată în cantități industriale de compania germană BASF în 1899, prin sulfonarea benzenului cu acid sulfuric. Tehnologia pentru producerea sa a fost aceea că acidul sulfonic a fost supus ulterior la topire alcalină, rezultând formarea de fenol. Această metodă a fost folosită de mai bine de 100 de ani, dar în a doua jumătate a secolului al XX-lea, întreprinderile din industria chimică au fost nevoite să o abandoneze din cauza cantitate uriașă deșeuri de sulfit de sodiu, care a fost produs secundar sinteza organică a fenolului.

În prima jumătate a secolului XX, compania americană Dow Chemical a introdus o altă metodă de producere a fenolului, prin clorurarea benzenului, numită „procesul Raschig”. Metoda sa dovedit a fi destul de eficientă, deoarece greutatea specifică a substanței rezultate a atins 85%. Ulterior, aceeași companie a introdus o metodă de oxidare a metilbenzelenului urmată de descompunerea acidului benzoic, însă, din cauza dezactivării problematice a catalizatorului, astăzi este folosit de aproximativ 3-4% din întreprinderile din industria chimică.

Cea mai eficientă este metoda cumpolară de producere a fenolului, care a fost dezvoltată de chimistul sovietic Pyotr Sergeev și introdusă în producție în 1942. Prima fabrică de kumpol, construită în 1949 în orașul Dzerjinsk, regiunea Gorki, a fost capabilă să asigure o treime din necesarul de fenol al URSS.

Domeniul de aplicare al fenolului

Inițial, fenolul a fost folosit pentru a produce diferite tipuri de coloranți, datorită proprietății sale de a-și schimba culoarea în timpul oxidării de la roz pal la maro. Această substanță chimică se găsește în multe tipuri de vopsele sintetice. În plus, proprietatea fenolului de a distruge bacteriile și microorganismele a fost adoptată în industria tăbăcirii la tăbăcirea pieilor de animale. Mai târziu, fenolul a fost folosit cu succes în medicină ca unul dintre mijloacele de dezinfecție și dezinfecție. instrumente chirurgicaleși spații, și ca soluție apoasă 1,4% - ca analgezic și antiseptic pentru uz intern și extern. În plus, fenolul acidului salicilic este baza aspirinei, iar derivatul său, acidul para-aminosalicilic, este utilizat pentru tratarea pacienților cu tuberculoză. Fenolul face, de asemenea, parte din puternicul medicament laxativ purgena.

În prezent, scopul principal al fenolului este industria chimică, unde această substanță este utilizată pentru fabricarea de materiale plastice, rășini fenol-formaldehidice, cum ar fi fibre artificiale, cum ar fi nailon și nailon, precum și diverși antioxidanți. În plus, fenolul este utilizat pentru producerea de plastifianți, aditivi de ulei și este unul dintre componentele incluse în produsele de protecție a plantelor. Fenolul este, de asemenea, utilizat activ în inginerie geneticăși biologie moleculară, ca mijloc pentru purificarea și izolarea moleculelor de ADN.

Proprietăți nocive ale fenolului

Aproape imediat după obținerea fenolului, oamenii de știință au descoperit că această substanță chimică nu are numai proprietăți benefice, ceea ce îi permite să fie folosit în diverse domenii ale științei și producției, dar este și o otravă puternică. Astfel, inhalarea vaporilor de fenol pentru o perioadă scurtă de timp poate duce la iritarea nazofaringelui, arsuri ale tractului respirator și edem pulmonar ulterior cu un rezultat fatal. Când o soluție de fenol intră în contact cu pielea, se formează arsuri chimice, care ulterior se transformă în ulcere. Dacă mai mult de 25% din piele este tratată cu soluția, aceasta poate provoca moartea. Ingestia de fenol în organism din apă potabilă, duce la dezvoltarea de ulcer peptic, atrofie musculară, coordonare afectată a mișcărilor și sângerare. În plus, oamenii de știință au descoperit că fenolul este cauza cancerului și contribuie la dezvoltarea insuficienței cardiace și a infertilității.

Datorită proprietății de oxidare, vaporii acestei substanțe chimice se dizolvă complet în aer după aproximativ 20-25 de ore. Când este eliberat în sol, fenolul își păstrează proprietățile toxice pe tot parcursul zilei. Cu toate acestea, în apă viabilitatea sa poate ajunge la 7-12 zile. Prin urmare, calea cea mai probabilă pentru intrarea acestei substanțe toxice este corpul uman iar pe piele – apă contaminată.

În compoziția materialelor plastice, fenolul nu își pierde proprietățile volatile, prin urmare utilizarea fenolului în industria alimentară, producția de articole de uz casnic și jucării pentru copii este strict interzisă astăzi. De asemenea, utilizarea lor nu este recomandată pentru finisarea spațiilor rezidențiale și de birouri în care oamenii petrec cel puțin câteva ore pe zi. De regulă, fenolul este excretat din organism prin transpirație și urină în 24 de ore, dar în acest timp reușește să provoace daune ireparabile sănătății umane. Din cauza proprietăți nociveÎn multe țări din întreaga lume există restricții privind utilizarea acestei substanțe în scopuri medicale.

Conditii de transport si depozitare

Există standarde internaționale pentru transportul fenolului, concepute pentru a evita eliberarea substanței în mediu.

Fenol de feroviar transportate în conformitate cu regulile de transport de mărfuri în cisterne dotate cu dispozitiv de încălzire. Rezervoarele vor fi construite din oțel inoxidabil crom-nichel, oțel carbon acoperit cu zinc sau oțel carbon. Fenolul destinat producției de produse medicale este transportat în cisterne feroviare din oțel inoxidabil crom-nichel și oțel carbon cu acoperire cu zinc. Fenolul este de asemenea transportat printr-o conductă încălzită din oțel inoxidabil crom-nichel.

Fenolul în stare topită și solidă este depozitat în recipiente sigilate din oțel inoxidabil crom-nichel, oțel carbon acoperit cu zinc sau oțel carbon, precum și în recipiente din aluminiu monolit. Se permite depozitarea fenolului în stare topită sub azot (fracția de volum a oxigenului din azot nu trebuie să depășească 2%) la o temperatură de (60 ± 10) °C timp de 2-3 zile. La depozitarea în recipiente de aluminiu, este necesar să se controleze strict temperatura pentru a evita dizolvarea aluminiului în produs.

Profil clasa chimica si biologica

Tip de lecție: lectie de invatare a materialelor noi.

Metode de predare a lecției:

  • verbal (conversație, explicație, poveste);
  • vizual (prezentare pe computer);
  • practice (experimente demonstrative, experimente de laborator).

Obiectivele lecției:Obiective de învățare: folosind exemplul fenolului, pentru a concretiza cunoștințele elevilor despre caracteristicile structurale ale substanțelor aparținând clasei fenolilor, pentru a lua în considerare dependența influenței reciproce a atomilor din molecula de fenol de proprietățile acesteia; introducerea studenților în proprietățile fizice și chimice ale fenolului și a unora dintre compușii acestuia, studiază reacțiile calitative la fenoli; luați în considerare prezența în natură, utilizarea fenolului și a compușilor săi, rolul lor biologic

Obiective educaționale: Creați condiții pentru munca independenta elevii, consolidează abilitățile elevilor în lucrul cu textul, evidențiază punctele principale din text și efectuează teste.

Obiective de dezvoltare: Creați interacțiune de dialog în lecție, promovați dezvoltarea abilităților elevilor de a-și exprima opiniile, ascultați un prieten, puneți-vă întrebări reciproc și completați discursurile.

Echipament: cretă, tablă, ecran, proiector, calculator, suport electronic, manual „Chimie”, clasa a X-a, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, manual „Chimie: în teste, probleme și exerciții”, clasa a X-a, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Demonstrație: D. 1.Înlocuirea fenolului din fenolatul de sodiu cu acid carbonic.

D. 2. Interacțiunea fenolului și benzenului cu apa cu brom (video).

D. 3. Reacția fenolului cu formaldehida.

Experienta de laborator:1. Solubilitatea fenolului în apă la temperaturi normale și ridicate.

2. Interacțiunea fenolului și etanolului cu soluția alcalină.

3. Reacția fenolului cu FeCl 3.

Descărcați:


Previzualizare:

INSTITUȚIE DE ÎNVĂȚĂMÂNT MUNICIPAL

„GIMNAZUL Nr. 5”

TYRNYAUZA KBR

Lecție deschisă-cercetare în chimie

Profesor de chimie: Gramoteeva S.V.

I categoria de calificare

Clasa: 10 "A", chimică și biologică

Data: 14.02.2012

Fenol: structura, fizica si proprietăți chimice feno la.

Aplicarea fenolului.

Profil clasa chimica si biologica

Tip de lecție: lectie de invatare a materialelor noi.

Metode de predare a lecției:

  1. verbal (conversație, explicație, poveste);
  2. vizual (prezentare pe computer);
  3. practice (experimente demonstrative, experimente de laborator).

Obiectivele lecției: Obiectivele de învățare: folosind exemplul fenolului, pentru a concretiza cunoștințele elevilor despre caracteristicile structurale ale substanțelor aparținând clasei fenolilor, pentru a lua în considerare dependența influenței reciproce a atomilor din molecula de fenol de proprietățile acesteia; introducerea studenților în proprietățile fizice și chimice ale fenolului și a unora dintre compușii acestuia, studiază reacțiile calitative la fenoli; luați în considerare prezența în natură, utilizarea fenolului și a compușilor săi, rolul lor biologic

Obiective educaționale:Creați condiții pentru ca elevii să lucreze în mod independent, consolidați abilitățile elevilor de a lucra cu text, evidențiați punctele principale din text și efectuați teste.

Obiective de dezvoltare:Creați interacțiune de dialog în lecție, promovați dezvoltarea abilităților elevilor de a-și exprima opiniile, ascultați un prieten, puneți-vă întrebări reciproc și completați discursurile.

Echipament: cretă, tablă, ecran, proiector, calculator, suport electronic, manual „Chimie”, clasa a X-a, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, manual „Chimie: în teste, probleme și exerciții”, clasa a X-a, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Demonstrație: D. 1.Înlocuirea fenolului din fenolatul de sodiu cu acid carbonic.

D. 2. Interacțiunea fenolului și benzenului cu apa cu brom (video).

D. 3. Reacția fenolului cu formaldehida.

Experienta de laborator: 1. Solubilitatea fenolului în apă la temperaturi normale și ridicate.

3. Reacția fenolului cu FeCl 3 .

PROGRESUL LECȚIEI

  1. Moment organizatoric.
  2. Pregătirea pentru a studia material nou.
  1. Studiu frontal:
  1. Ce alcooli se numesc polihidric? Dați exemple.
  2. Care sunt proprietățile fizice ale alcoolilor polihidroxilici?
  3. Ce reacții sunt tipice pentru alcoolii polihidroxilici?
  4. Scrieţi reacţiile calitative caracteristice alcoolilor polihidroxilici.
  5. Dați exemple de reacție de esterificare a etilenglicolului și a glicerolului cu organice și acizi anorganici. Cum se numesc produsele de reacție?
  6. Scrieți reacțiile de deshidratare intramoleculară și intermoleculară. Numiți produșii de reacție.
  7. Scrieți reacțiile alcoolilor polihidrogenați cu halogenuri de hidrogen. Numiți produșii de reacție.
  8. Care sunt metodele de producere a etilenglicolului?
  9. Care sunt metodele de producere a glicerinei?
  10. Care sunt aplicațiile alcoolilor polihidroxilici?
  1. Verificarea casei. sarcini: pag. 158, ex. 4-6 (selectiv la tablă).
  1. Învățarea de materiale noi sub forma unei conversații.

Slide-ul prezintă formulele structurale ale compușilor organici. Trebuie să numiți aceste substanțe și să stabiliți cărei clase aparțin.

Fenolii - sunt substanțe în care gruparea hidroxo este legată direct de inelul benzenic.

Care este formula moleculară a radicalului fenil: C 6 H 5 – fenil. Dacă la acest radical se adaugă una sau mai multe grupări hidroxil, obținem fenoli. Rețineți că grupările hidroxil trebuie atașate direct la inelul benzenic, altfel vom obține alcooli aromatici.

Clasificare

La fel ca alcoolii, fenoliiclasificate după atomicitate, adică prin numărul de grupări hidroxil.

  1. Fenolii monohidric conțin o grupare hidroxil în moleculă:
  1. Fenolii polihidric conțin mai mult de o grupare hidroxil în moleculele lor:

Cel mai important reprezentant al acestei clase este fenolul. Numele acestei substanțe a stat la baza denumirii întregii clase - fenoli.

Mulți dintre voi veți deveni medici în viitorul apropiat, așa că ar trebui să știe cât mai multe despre fenol. În prezent, există mai multe domenii principale de utilizare a fenolului. Una dintre ele este producția de medicamente. Majoritatea acestor medicamente sunt derivați ai acidului salicilic derivat din fenol: o-HOC 6 H 4 COOH. Cel mai comun antipiretic, aspirina, nu este altceva decât acid acetilsalicilic. Esterul acidului salicilic și al fenolului în sine este, de asemenea, bine cunoscut sub numele de salol. Acidul para-aminosalicilic (PAS pe scurt) este utilizat în tratamentul tuberculozei. Și, în sfârșit, condensarea fenolului cu anhidrida ftalică produce fenolftaleină, cunoscută și sub numele de purgen.

Fenolii – materie organică, ale căror molecule conţin un radical fenil asociat cu una sau mai multe grupări hidroxi.

De ce credeți că fenolii sunt clasificați ca o clasă separată, chiar dacă conțin aceeași grupă hidroxil ca și alcoolii?

Proprietățile lor sunt foarte diferite de cele ale alcoolilor. De ce?

Atomii dintr-o moleculă se influențează reciproc. (teoria lui Butlerov).

Să ne uităm la proprietățile fenolilor folosind cel mai simplu fenol ca exemplu.

Istoria descoperirii

În 1834 Chimistul organic german Friedlieb Runge a descoperit o substanță cristalină albă cu un miros caracteristic în produsele distilării gudronului de cărbune. Nu a reușit să determine compoziția substanței, a făcut acest lucru în 1842. Auguste Laurent. Substanța avea proprietăți acide pronunțate și era un derivat al benzenului, descoperit cu puțin timp înainte. Laurent l-a numit fenon benzen, deci noul acid a fost numit acid fenil. Charles Gerard a considerat că substanța rezultată este alcool și a propus să o numească fenol.

Proprietăți fizice

Experienta de laborator: 1. Studiul proprietăților fizice ale fenolului.

Fișa de instrucțiuni

1. Uită-te la substanța care ți-a fost dată și notează-i proprietățile fizice.

2. Dizolvați substanța în apă rece.

3. Se încălzește ușor eprubeta. Notați observațiile.

Fenol C6H5 OH (acid carbolic)- substanţă cristalină incoloră, t pl = 43 0 C, t fierbere = 182 0 C, în aer se oxidează și devine roz, la temperaturi obișnuite este limitat solubil în apă, peste 66 °C este miscibil cu apa în orice proporție. Fenolul este o substanță toxică, provoacă arsuri ale pielii, este un antiseptic, prin urmareFenolul trebuie manipulat cu grijă!

Fenolul însuși și vaporii săi sunt otrăvitori. Dar fenolii există origine vegetală, conținut, de exemplu, în ceai. Au un efect benefic asupra organismului uman.

O consecință a polarității legăturii O–H și a prezenței perechilor de electroni singure pe atomul de oxigen este capacitatea compușilor hidroxi de a forma legături de hidrogen.

Acest lucru explică de ce fenolul are puncte de topire destul de ridicate (+43) și puncte de fierbere (+182). Formarea legăturilor de hidrogen cu moleculele de apă promovează solubilitatea compușilor hidroxi în apă.

Capacitatea de dizolvare în apă scade odată cu creșterea radicalului de hidrocarbură și de la compuși hidroxi poliatomici la cei monoatomi. Metanolul, etanolul, propanolul, izopropanolul, etilenglicolul și glicerina sunt amestecate cu apă în orice raport. Solubilitatea fenolului în apă este limitată.

Izomerie și nomenclatură

2 tipuri posibile izomerie:

  1. izomeria poziției substituenților în ciclul benzenic;
  2. izomeria lanțului lateral (structura radicalului alchil și numărulradicali).

Proprietăți chimice

Priviți cu atenție formula structurală a fenolului și răspundeți la întrebarea: „Ce este atât de special la fenol încât a fost plasat într-o clasă separată?”

Aceste. fenolul conține atât o grupare hidroxil, cât și un inel benzenic, care, conform poziției a treia a teoriei lui A.M. Butlerov, influențați-vă reciproc.

Ce proprietăți ar trebui să aibă în mod formal fenolul? Așa e, alcooli și benzen.

Proprietățile chimice ale fenolilor se datorează tocmai prezenței unei grupări hidroxil funcționale și a unui inel benzenic în molecule. Prin urmare, proprietățile chimice ale fenolului pot fi considerate atât prin analogie cu alcoolii, cât și prin analogie cu benzenul.

Amintiți-vă cu ce substanțe reacționează alcoolul. Să urmărim un videoclip cu interacțiunea fenolului cu sodiul.

  1. Reacții care implică gruparea hidroxil.
  1. Interacțiunea cu metalele alcaline(asemănător cu alcoolii).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (fenolat de sodiu)

Vă amintiți dacă alcoolii reacţionează cu alcalii? Nu, ce zici de fenol? Să facem un experiment de laborator.

Experienta de laborator: 2. Interacțiunea fenolului și etanolului cu soluția alcalină.

1. Se toarnă o soluție de NaOH și 2-3 picături de fenolftaleină în prima eprubetă, apoi se adaugă 1/3 din soluția de fenol.

2. Adăugați soluție de NaOH și 2-3 picături de fenolftaleină în a doua eprubetă, apoi adăugați 1/3 parte de etanol.

Faceți observații și scrieți ecuații de reacție.

  1. Atomul de hidrogen al grupării hidroxil a fenolului este de natură acidă. Proprietățile acide ale fenolului sunt mai pronunțate decât cele ale apei și alcoolilor.Spre deosebire de alcooli si apa fenolul reacționează nu numai cu metalele alcaline, ci și cu alcalii pentru a forma fenolați:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Cu toate acestea, proprietățile acide ale fenolilor sunt mai puțin pronunțate decât cele ale acizilor anorganici și carboxilici. De exemplu, proprietățile acide ale fenolului sunt de aproximativ 3000 de ori mai mici decât cele ale acidului carbonic, prin urmare, trecerea fenolatului de sodiu printr-o soluție dioxid de carbon, fenolul liber poate fi izolat ( demonstraţie):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

Adăugarea de acid clorhidric sau sulfuric într-o soluție apoasă de fenolat de sodiu duce, de asemenea, la formarea de fenol:

C6H5ONa + HCI → C6H5OH + NaCI

Fenolații sunt utilizați ca materii prime pentru prepararea eterilor și esterilor:

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (etilfenil eter)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl

Fenilacetat de clorură de acetil, ester fenilic al acidului acetic

Cum se explică faptul că alcoolii nu reacţionează cu soluţiile alcaline, dar fenolul reacţionează?

Fenolii sunt compuși polari(dipoli). Inelul benzenic este capătul negativ al dipolului, grupul OH este capătul pozitiv. Momentul dipol este îndreptat spre inelul benzenic.

Inelul benzenic atrage electroni din perechea de electroni de oxigen. Deplasarea perechii singure de electroni a atomului de oxigen către inelul benzenic duce la o creștere a polarității Conexiuni O-H. O creștere a polarității legăturii O-H sub influența inelului benzenic și apariția unei sarcini pozitive suficient de mare asupra atomului de hidrogen duce la faptul că molecula de fenoldisociazăîn apă solutiitip de acid:

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (ion fenolat)

Fenolul este slab acid. Aceasta este principala diferență dintre fenoli șialcoolicare suntneelectroliţi.

  1. Reacții care implică inelul benzenic

Inelul benzenic a schimbat proprietățile grupului hidroxo!

Există un efect invers - s-au schimbat proprietățile inelului benzenic?

Să mai facem un experiment.

Demonstrație: 2. Interacțiunea fenolului cu apa cu brom (video).

Reacții de substituție. Reacțiile de substituție electrofilă în inelul benzenic al fenolilor apar mult mai ușor decât în ​​benzen și în mai multe condiții blânde, datorită prezenței unui substituent hidroxil.

  1. Halogenare

Bromurarea are loc mai ales ușor în soluții apoase. Spre deosebire de benzen, bromurarea fenolului nu necesită adăugarea unui catalizator (FeBr 3 ). Când fenolul reacţionează cu apa cu brom, se formează un precipitat alb de 2,4,6-tribromofenol:

  1. Nitrare de asemenea, apare mai ușor decât nitrarea benzenului. Reacția cu acidul azotic diluat are loc la temperatura camerei. Ca rezultat, se formează un amestec de orto- și para-izomeri ai nitrofenolului:

O-nitrofenol p-nitrofenol

Când se utilizează acid azotic concentrat, se formează 2,4,6-trinitrofenol - acid picric, un exploziv:

După cum puteți vedea, fenolul reacționează cu apa cu brom pentru a forma un precipitat alb, dar benzenul nu reacționează. Fenolul, ca și benzenul, reacționează cu acidul azotic, dar nu cu o moleculă, ci cu trei deodată. Ce explică asta?

După ce a dobândit o densitate electronică în exces, inelul benzenic a devenit destabilizat. Sarcina negativă este concentrată în pozițiile orto și para, astfel încât aceste poziții sunt cele mai active. Înlocuirea atomilor de hidrogen are loc aici.

Fenolul, ca și benzenul, reacționează cu acidul sulfuric, dar cu trei molecule.

  1. Sulfonare

Raportul dintre orto- și para-dimensiunile este determinat de temperatura de reacție: la temperatura camerei, se formează în principal o-fenolsulfoxilat, la o temperatură de 100°C. 0 C – para-izomer.

  1. Policondensarea fenolului cu aldehide, în special cu formaldehida, are loc odată cu formarea produselor de reacție - rășini fenol-formaldehidă și polimeri solizi ( demonstraţie):

Reacţie policondensare,adică o reacție de producere a polimerului care are loc cu eliberarea unui produs cu greutate moleculară mică (de exemplu, apă, amoniac etc.),poate continua mai departe (până când unul dintre reactivi este consumat complet) cu formarea de macromolecule uriașe. Procesul poate fi descris prin ecuația rezumativă:

Formarea moleculelor liniare are loc la temperaturi obișnuite. Efectuarea acestei reacții la încălzire duce la faptul că constituenții au o structură ramificată, este solidă și insolubilă în apă. Ca urmare a încălzirii unei rășini fenol-formaldehidice liniare cu un exces de aldehidă, se obțin mase plastice dure cu proprietăți unice.

Polimerii pe bază de rășini fenol-formaldehidice sunt utilizați pentru fabricarea lacurilor și vopselelor. Produsele din plastic realizate pe baza acestor rășini sunt rezistente la încălzire, răcire, alcalii și acizi și au, de asemenea, proprietăți electrice ridicate. Cei mai des utilizați polimeri sunt fabricați din rășini fenol-formaldehidă. detalii importante aparate electrice, carcase unități de putereși piese de mașini, baza polimerica plăci de circuite imprimate pentru dispozitivele radio.

Adezivii pe bază de rășini fenol-formaldehidă sunt capabili să conecteze în mod fiabil părți din cele mai multe de natură diferită, păstrând cea mai mare putere conexiuni într-un domeniu foarte larg de temperatură. Acest adeziv este folosit pentru a atașa baza metalică a lămpilor de iluminat pe un bec de sticlă.

Toate materialele plastice care conțin fenol sunt periculoase pentru oameni și natură. Trebuie să găsești aspect nou polimeri, siguri pentru natură și ușor de descompus în deșeuri sigure. Acesta este viitorul tău. Creați, inventați, nu lăsați substanțe periculoase distruge natura!”

Reacție calitativă la fenoli

În soluții apoase, fenolii monohidric reacţionează cu FeCl 3 cu formarea de fenolați complecși, care au o culoare violet; culoarea dispare după adăugarea acidului puternic

Experienta de laborator: 3. Reacția fenolului cu FeCl 3 .

Se adaugă 1/3 din soluția de fenol în eprubetă și picătură cu picătură soluția de FeCl 3 .

Înregistrați-vă observațiile.

Metode de obținere

  1. Metoda cumenului.

Ca materie primă se folosesc benzenul și propilena, din care se obține izopropilbenzen (cumen), care suferă transformări ulterioare.

Metoda cumenului pentru producerea fenolului (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantajele metodei: tehnologie fără deșeuri (randament produse sanatoase> 99%) și eficiența costurilor. În prezent, metoda cumenului este utilizată ca metodă principală în producția globală de fenol.

  1. Fabricat din gudron de cărbune.

Gudronul de cărbune, care conține fenol ca unul dintre componente, este mai întâi tratat cu o soluție alcalină (se formează fenolați) și apoi cu un acid:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2 O (fenolat de sodiu, intermediar)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

  1. Fuziunea sărurilor acizilor arenesulfonici cu alcalii:

300 0 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Interacțiunea derivaților de halogen ai hidrocarburilor aromatice cu alcalii:

300 0 C, P, Cu

C6H5 Cl + NaOH (soluție 8-10%) → C 6H5OH + NaCI

sau cu vapori de apa:

450-500°C, Al203

C6H5CI + H20 → C6H5OH + HCI

Rolul biologic al compușilor fenolici

Pozitiv

Negativ (efect toxic)
  1. medicamente (purgen, paracetamol)
  2. antiseptice (soluție 3-5% - acid carbolic)
  3. uleiuri esențiale (au proprietăți bactericide și antivirale puternice, stimulează sistemul imunitar, cresc tensiunea arterială: - anetol în mărar, fenicul, anason - carvacrol și timol în cimbru - eugenol în cuișoare, busuioc

    Fenolii monohidric sunt lichide limpezi sau substanțe cristaline, adesea colorate în roz-roșu datorită oxidării lor. Acestea sunt otrăvuri și provoacă arsuri dacă intră în contact cu pielea. Ele ucid multe microorganisme, adică au proprietăți dezinfectante și antiseptice. Solubilitatea fenolilor în apă este scăzută, punctele de fierbere ale acestora sunt relativ ridicate datorită existenței legăturilor de hidrogen intermoleculare.

    Proprietăți fizice

    Fenolii sunt ușor solubili în apă, dar se dizolvă bine în alcool, eter, benzen, formează hidrați cristalini cu apă și sunt distilați cu abur. În aer, fenolul însuși se oxidează și se întunecă ușor. Introducerea substituenților precum halogeni, grupări nitro etc. în poziția para a moleculei de fenol crește semnificativ punctul de fierbere și punctul de topire al compușilor:

    Figura 1.

    Fenolii sunt substanțe polare cu un moment dipolar $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. Valoarea $EI$ de 8,5-8,6 eV indică proprietățile donor mai mari ale fenolilor în comparație cu arenele precum benzenul (9.25 eV), toluenul (8.82 eV) și etilbenzenul (8.76 eV). Aceasta se datorează interacțiunii grupării hidroxil cu legăturile $\pi$ ale inelului benzenic datorită efectului $M$ pozitiv al grupului $OH$ predomină efectul său negativ $I$.

    Caracteristicile spectrale ale fenolilor

    Maximul de absorbție în partea UV a spectrului pentru fenol este deplasat spre lungimi de undă mai mari cu aproximativ 15 nm în comparație cu benzen (deplasare batocromică) datorită participării $\pi$-electronilor de oxigen în conjugarea cu inelul benzenic și apare la 275 nm cu o structură fină.

    Spectrele IR ale fenolilor, precum și ale alcoolilor, sunt caracterizate de benzi intense $v_(OH)$ în regiunea 3200-3600 cm$^(-1)$ și 3600-3615 cm$^(-1)$ pentru soluții foarte diluate, dar pentru $v_(c\_D)$ fenoli există o bandă în jur de 1230 cm$^(-1)$, spre deosebire de 1220-1125 cm$^(-1)$ pentru alcooli.

    În spectrele RMN, semnalul protonului grupului $OH$ de fenoli apare într-un interval larg (4,0-12,0 ppm) comparativ cu alcoolii, în funcție de natura și concentrația solventului, temperatură și prezența inter. - sau legături de hidrogen intramoleculare . Adesea semnalul protonului grupului $OH$ este înregistrat la 8,5-9,5 ppm. în dimetil sulfoxid sau la 4,0-7,5 ppm, în $CCl_4$.

    În spectrul de masă al fenolului, direcția principală de fragmentare este eliminarea particulelor $HCO$ și $CO$:

    Figura 2.

    Dacă radicalii alchil sunt prezenți într-o moleculă de fenol, procesul primar va fi scindarea benzii.

    Proprietățile chimice ale fenolilor

    Spre deosebire de alcooli, care se caracterizează prin reacții care implică scindarea atât a legăturii $O-H$ (proprietăți acido-bazice, formare de esteri, oxidare etc.), cât și a legăturii $C-O$ (reacții de substituție nucleofilă, deshidratare, rearanjare). ) , fenolii sunt caracterizați mai mult prin reacții de primul tip. În plus, ele sunt caracterizate prin reacții de substituție electrofilă în inelul benzenic activat de gruparea hidroxil donatoare de electroni.

    Proprietățile chimice ale fenolilor sunt determinate de influența reciprocă a grupării hidroxil și a inelului benzenic.

    Gruparea hidroxil are un efect $-I-$ și + $M$. Acesta din urmă depășește semnificativ efectul $-I$, care determină $n-\pi$-conjugarea electronilor liberi ai oxigenului cu $\pi$-orbital al nucleului benzenic. Datorită conjugării $n-\pi$, lungimea legăturii $C - O$, mărimea momentului dipol și poziția benzilor de absorbție ale legăturilor în spectrele IR scad comparativ cu alcoolul etilic:

    Câteva caracteristici ale fenolului și etanolului:

    Figura 3.

    $n-\pi$-Conjugarea duce la scăderea densităţii electronilor pe atomul de oxigen, prin urmare creşte polaritatea legăturii $O - H$ în fenoli. În acest sens, proprietățile acide ale fenolilor sunt mai pronunțate decât cele ale alcoolilor. Aciditatea mai mare a fenolilor în comparație cu alcoolii se explică și prin posibilitatea delocalizării sarcinii în anionul fenolat, ceea ce implică stabilizarea sistemului:

    Figura 4.

    Diferența de aciditate dintre fenol și alcooli este indicată de constanta de disociere. Pentru comparație: Kd = $1,3 \cdot 10^(-10)$ pentru fenol și Kd = $10^(-18)$ pentru alcool etilic.

    Prin urmare, fenolii, spre deosebire de alcooli, formează fenolați nu numai cu metalele alcaline, ci și prin interacțiunea cu alcalii:

    Figura 5.

    Reacția fenolului cu metalele alcaline este destul de violentă și poate fi însoțită de o explozie.

    Dar fenolul este un acid slab, mai slab chiar decât acidul carbonic ($K = 4,7 \cdot 10^(-7)$). Prin urmare, acidul carbonic înlocuiește fenolul din soluția de fenolat. Aceste reacții sunt folosite pentru separarea fenolilor, alcoolilor sau acizilor carboxilici. Grupările de atragere de electroni din molecula de fenol îmbunătățesc semnificativ, iar grupurile donatoare slăbesc, proprietățile acide ale hidroxilului fenolic.

    În plus, fenolul este caracterizat printr-un număr de reacții de direcții diferite:

    1. formarea de eteri și esteri;
    2. reacții de alchilare și acilare;
    3. reactii de oxidare

    4. reacții de substituție electrofilă în inelul aromatic, inclusiv reacții:

      • halogenare,
      • sulfonare,
      • nitrozare,
      • formilare,
      • condensare cu aldehide și cetone,
      • carboxilarea.