Efecte periculoase ale fenolului asupra organismului și simptome de otrăvire. Cât de periculos este fenolul pentru oameni, simptome și semne de otrăvire

Fenolii sunt compuși organici care pot dăuna oamenilor și pot afecta sănătatea acestora.În ciuda acestui fapt, producția acestei substanțe în lume crește în fiecare an.

Caracteristicile fenolilor

Proprietăți fizice fenol: forma lor seamănă cu cristalele, care tind să se oxideze în aer, devin roz și au un miros specific asemănător cu mirosul de guașă. Concentrația maximă admisă (MPC) de fenol în aer este de 4 mg/m³, în rezervoare naturale – 0,001.

Această substanță se dizolvă bine în alcool, uleiuri și acetonă. Fenolul se dizolvă în apă treptat, în raport de 1/20 dacă temperatura apei atinge +700° C. În zone contaminate ape naturale conținutul său poate ajunge la zeci și chiar sute de micrograme într-un litru.

Acidul carbolic este o soluție de 2-5% de fenol și este un excelent antiseptic care poate distruge microbii și bacteriile patogeni. Acidul carbolic este utilizat în producția multor produse farmaceutice.

Fenolul tehnic sintetic este utilizat ca materie primă pentru producerea de caprolactamă, acid adipic, anilină, alchilfenol și hidrochinonă. În ceea ce privește numărul de grupe OH, fenolii și alcoolii sunt similare ca structură, dar fenolul este un acid mai puternic.

Aplicație în medicină și alte industrii

Domeniul de aplicare al fenolului, datorită pericolului și toxicității sale, este limitat. Pentru a reduce pericolul, se folosește în cantități mici și se amestecă cu alte componente. Substanța este utilizată în mod activ de producători din următoarele industrii:

  • Medicina: folosit ca antiseptic bun, un dezinfectant împotriva infecțiilor fungice, a inflamației urechii medii. Este implicat și în fabricație medicamente(Aspirina), în inginerie genetică;
  • În cosmetologie: peeling cu fenol. Fenol formaldehida este utilizată pentru fabricarea produselor cosmetice;
  • Industria de rafinare a petrolului: purificarea materiilor prime petroliere reziduale;
  • Agricultură: diverse îngrășăminte pentru combaterea dăunătorilor și buruienilor. De asemenea, folosit ca antiseptic pentru dezinfectarea pielii animalelor;
  • Industria alimentară – pentru conservarea alimentelor;
  • Industria chimică: producția de curățare și dezinfectanți, rășini epoxidice, materiale plastice, în producția de coloranți.

De ce este fenolul periculos?

Această substanță este periculoasă și toxică, clasa sa de pericol este a doua. Pătrunde în organism prin membranele mucoase și piele, după care este transportat în organele interne:

  • Intrarea unui gram de fenol în corpul uman este fatală. Mai puțin de un gram este suficient pentru corpul unui copil. Indiferent de starea în care se găsește fenol formaldehida, este un rău colosal pentru oameni care afectează sănătatea;
  • Fenolul lichid sau sub formă de vapori (gazos) poate provoca arsuri sau reacții alergice și, de asemenea, provoacă necroză tisulară (ca urmare a modificărilor moleculelor de proteine).
  • În plus, afectează circulația sângelui în organism, distrug celulele roșii din sânge și provoacă apariția dermatitei.

Pentru a evita consecințele severe ale fenol formaldehidei asupra organismului, trebuie să cunoașteți cauzele otrăvirii și cum să o combateți.

Cauzele otrăvirii

Otrăvirea apare din următoarele motive:

  1. Utilizarea de medicamente care conțin fenol a căror dată de expirare a expirat;
  2. Necunoașterea compoziției medicamentului, utilizarea fără „rețetă”;
  3. Otrăvirea cu fenol la contactul cu jucăriile (se găsește cel mai adesea în jucăriile fabricate în China, deși alți producători suferă și ei de această problemă.
  4. Doze excesive.

Dacă adulții cad sub influența fenolului prin nepăsare, atunci copiii suferă din cauza faptului că adulții pun medicamentele în locuri ușor accesibile, iar uneori chiar le lasă deschise.

Simptome de otrăvire

Intoxicația cu fenol este împărțită în acută și cronică.

Intoxicația acută apare atunci când substanța intră în contact cu pielea, pe cale orală, sau atunci când vaporii sunt inhalați. Este foarte dificil să fii otrăvit de vapori acasă, acest lucru se întâmplă mult mai des în întreprinderi. O singură respirație este suficientă pentru a observa următoarele simptome:

  • Tuse persistentă cauzată de iritația plămânilor;
  • Excitabilitate excesivă;
  • Durere severă în cap;
  • Slăbiciune și dureri de corp.

Problemele de sănătate de mai sus pot duce la spitalizare.

Semne de intoxicație cu fenol la contactul cu pielea:

  • Zona deteriorată a pielii devine albă;
  • Transformarea pielii, apariția ridurilor și a pliurilor;
  • După un timp, pielea devine roșie;
  • Se sufla bule;
  • Arsură și furnicături.

Dacă substanța chimică este ingerată, pot apărea următoarele simptome:

  • Respirația urat mirositoare;
  • Apariția petelor în cavitatea bucală;
  • Dureri în gât, organe interne;
  • Senzație de rău, vărsături;
  • Transpirație crescută;
  • Schimbarea culorii urinei.

Doze mari de acid carbolic pot provoca moartea.

În cazul expunerii constante, dar mici, la substanța de pe corp, se dezvoltă otrăvire cronică, care este însoțită de:

  • Slăbiciune și dureri corporale;
  • Somn slab;
  • cefalee severă;
  • Lipsa poftei de mâncare;
  • Stare rea de spirit.

Primul ajutor pentru otrăvirea cu fenol

Dacă suspectați otrăvire cu fenol, trebuie să solicitați imediat ajutor medical. Este imposibil să eliminați singur substanța din organism, dar poate ajuta prim ajutor destul de real.

  1. Du victima la aer curat;
  2. Dacă concentrația substanței în stomac este mare, ar trebui să luați sorbentul cu multă apă;
  3. În caz de otrăvire internă, trebuie să vă clătiți bine gura cu apă (lapte) timp de 5 - 10 minute, după care trebuie să scuipi;
  4. Pielea deteriorată trebuie spălată cu apă;
  5. Nu părăsi dușul până la sosirea ambulanței, clătește bine toate zonele afectate ale corpului.

Tratamentul și diagnosticul complet sunt efectuate numai sub supravegherea unui medic. Otrava trebuie eliminată folosind vitamina B1, etanol (extern), precum și prin proceduri precum traheotomia și intubația.

Prevenirea

Regula de bază care trebuie respectată pentru a evita otrăvirea este evitarea contactului cu substanța atunci când se lucrează cu componente care conțin fenol. Se recomandă utilizarea echipamentului de protecție (mănuși, măști, costume și mașini de protecție).

Nu cumpărați medicamente care conțin fenol formaldehidă dacă este posibil, luați medicamente analoge și alternative (este mai ușor să cheltuiți puțini bani decât să vă riscați sănătatea dacă le aveți acasă, depozitați-le în locuri greu accesibile pentru copii);

În scopuri cosmetice, folosesc fenol formaldehidă ca peeling cu fenol, dar poate prezenta un efect alergic, așa că merită să ne gândim la oportunitatea unei astfel de proceduri.

Fenolii- derivați ai hidrocarburilor aromatice, care pot conține una sau mai multe grupări hidroxil legate la un ciclu benzenic.

Cum se numesc fenolii?

Conform regulilor IUPAC, numele " fenol" Numerotarea atomilor provine de la atomul care este direct legat de gruparea hidroxi (dacă este cea senior) și este numerotată astfel încât substituenții să primească cel mai mic număr.

Reprezentant - fenol - C6H5OH:

Structura fenolului.

Atomul de oxigen are o pereche de electroni singuratică la nivelul său exterior, care este „trasă” în sistemul inelar (efect + M EL-grupuri). Ca urmare, pot apărea 2 efecte:

1) creșterea densității electronice a inelului benzenic la pozițiile orto- și para-. Practic, acest efect se manifestă prin reacții de substituție electrofilă.

2) densitatea pe atomul de oxigen scade, drept urmare legătura EL slăbește și se poate rupe. Efectul este asociat cu aciditate crescută fenol comparativ cu alcoolii saturati.

Derivați monosubstituiți fenol(crezolul) poate fi în 3 izomeri structurali:

Proprietățile fizice ale fenolilor.

Fenolii sunt substanțe cristaline la temperatura camerei. Puțin solubil în apă rece, dar bine solubil în apă fierbinte și în soluții apoase de alcalii. Au un miros caracteristic. Datorită formării legăturilor de hidrogen, acestea au un punct de fierbere și de topire ridicat.

Prepararea fenolilor.

1. Din halobenzeni. Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, care, după reacția cu acidul, se transformă în fenol:

2. Metoda industrială: oxidarea catalitică a cumenului în aer produce fenol și acetonă:

3. Din acizi sulfonici aromatici prin fuziune cu alcalii. Reacția cel mai des efectuată pentru a produce fenoli polihidroxici este:

Proprietățile chimice ale fenolilor.

r-orbital atomului de oxigen se formeaza cu inelul aromatic sistem unificat. Prin urmare, densitatea electronilor pe atomul de oxigen scade, iar pe inelul benzenic crește. Polaritatea comunicării EL crește, iar hidrogenul grupării hidroxil devine mai reactiv și poate fi ușor înlocuit cu un atom de metal chiar și sub acțiunea alcalinelor.

Aciditatea fenolilor este mai mare decât cea a alcoolilor, astfel încât pot fi efectuate următoarele reacții:

Dar fenolul este un acid slab. Dacă dioxidul de carbon sau dioxidul de sulf este trecut prin sărurile sale, se eliberează fenol, ceea ce demonstrează că acidul carbonic și sulfuros sunt acizi mai puternici:

Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea substituenților de tip I în inel și îmbunătățite prin introducerea tipului II.

2) Formarea esterilor. Procesul are loc sub influența clorurilor acide:

3) Reacție de substituție electrofilă. Deoarece EL-grupa este un substituent de primul fel, apoi reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto și para crește. Când fenolul este expus la apă cu brom, se observă un precipitat - aceasta este o reacție calitativă la fenol:

4) Nitrarea fenolilor. Reacția se efectuează cu un amestec de nitrare, rezultând formarea acidului picric:

5) Policondensarea fenolilor. Reacția are loc sub influența catalizatorilor:

6) Oxidarea fenolilor. Fenolii sunt ușor oxidați de oxigenul atmosferic:

7) O reacție calitativă la fenol este efectul unei soluții de clorură ferică și formarea unui complex violet.

Aplicarea fenolilor.

Fenolii sunt utilizați în producția de rășini fenol-formaldehidă, fibre sintetice, coloranți și medicamente, dezinfectanți. Acidul picric este folosit ca explozivi.


Fenolul are alte două denumiri - acidul carbolic, precum și hidroxibenzonă. Răspunzând la întrebarea ce este fenolul, trebuie menționat că este un element de origine organică care aparține clasei de hidrocarburi. În exterior, seamănă cu mici cristale în formă de ac de o nuanță albicioasă transparentă. Mirosul de fenol este similar cu mirosul vopselelor de guașă. În aer, interacționând cu oxigenul, își schimbă culoarea în roz deschis.

Proprietăți de bază

Substanța are solubilitate moderată în apă (când este încălzită la 700 de grade - în orice proporție) și bună în uleiuri, lichide care conțin alcool, acetonă și alcalii. Când interacționează cu vaporii de apă, aceștia devin volatili.

Surse de otrăvire

Gama largă de aplicații duce la probabilitatea unei frecvențe mari a cazurilor de intoxicație.

Peste 40% din substanță este utilizată în industria chimică pentru producerea altor compuși organici, în special rășini.

Domeniul de aplicare

Proprietățile unei substanțe sunt utilizate în următoarele domenii:

  • industria chimică: în producția de fibre sintetice, diverse soluții cu proprietăți de curățare și dezinfectare, coloranți;
  • sector de rafinare a petrolului: pentru purificarea selectivă a diferitelor uleiuri;
  • industria agricola: pentru dezinfectarea animalelor, tratarea plantelor impotriva bolilor si protectia impotriva buruienilor;
  • sfera de prelucrare a lemnului: ca aditiv pentru lipici și lemn;
  • industria alimentară: pentru a asigura abilitățile de conservare ale fumului de fum;
  • zona de cosmetologie: pentru peeling;
  • produse farmaceutice: ca conservant în soluții pentru vaccinuri, în fabricarea medicamentelor;
  • domeniul medical: o soluție de fenol în apă, ca antiseptic, un remediu pentru tratamentul bolilor fungice ale pielii, verucilor genitale, inflamației urechii, ca soluție dezinfectantă pentru îngrijirea bolnavilor, pentru lenjerie și pentru curățare sediul.

Gradul de toxicitate

Fenolul este foarte toxic și uneori dăunează ireparabil sănătății generale.

Este clasificat ca clasa de pericol II. Gradul de expunere a fenolului la corpul uman este destul de mare.

Substanța pătrunde în organism în mai multe moduri, în special prin organele respiratorii și suprafața pielii, precum și prin membrana mucoasă. Și se elimină prin rinichi și, prin inhalarea vaporilor, prin plămâni.

Farmacodinamica

Pe lângă faptul că este antiseptic, are un efect bactericid asupra formelor vegetative de bacterii și ciuperci. Efectul slab al fenolului asupra sporilor se datorează solubilității sale insuficiente în apă. Are abilitati de dezinfectare.

Se leagă de proteinele celulei infectate, provocând distrugerea structurii lor native și a proprietății coloidale a celulei. În plus, substanța se dizolvă în lipidele membranare ale celulei infectate, crescând permeabilitatea acesteia și afectând procesele interne oxidativ-regeneratoare.

În lichid concentrație de 1,25%. cele mai multe microbii mor după 5-10 minute la temperatura camerei.

Efectul bactericid crește cu mai mult temperatură ridicată, în condiții acide.

Farmacocinetica

Medicamentul este ușor absorbit prin suprafața pielii, precum și prin membranele mucoase și este perfect adsorbit. produse alimentare. Foarte toxic dacă este absorbit sistemic.

Aproximativ 20% din doza luată este supusă oxidării. Produșii finali ai metabolismului sunt glucuronida de fenil și sulfatul de fenil. Produșii de oxidare sunt catecoli și chinolii, în principal conjugați. Produsele metabolice sunt eliminate de rinichi, iar chinonele dau urinei o nuanță maro închis sau verzui.

Doar o cantitate mică din substanță este eliminată ca element „liber”. Având în vedere faptul că fenolul liber este concentrat în sânge, toxicitatea este direct legată de aceasta.

Posibilitate de intoxicație

Jucăriile care nu respectă standardele GOST pot duce la otrăvire

Cauzele intoxicației cu fenol sunt nerespectarea instrucțiunilor și regulilor de siguranță atunci când se lucrează cu substanța, încălcarea regimului de dozare în timpul tratamentului, încălcarea reglementărilor pentru depozitarea medicamentelor care conțin fenol, utilizarea jucăriilor din plastic de către copiii care nu respectă indicatorii GOST etc.

Probabilitatea și pericolul de otrăvire pentru un copil este că substanța miroase a guașă, ceea ce provoacă o situație de ingerare accidentală de către copii.

Oamenii care lucrează în industriile în care se utilizează fenol sunt expuși riscului principal din cauza riscului crescut de inhalare a vaporilor.

Norme zilnice medii acceptabile

Odată ce ajunge la suprafața pielii, chiar dacă nu există zone deteriorate, se absoarbe rapid. În câteva minute, apare efectul toxic asupra creierului.

Norma letală pentru un adult sănătos atunci când este administrată pe cale orală este considerată a fi în intervalul 1-10 g, iar pentru terapia la copii - 0,03-0,5 g.

Un efect otrăvitor asupra aproape tuturor celulelor este posibil datorită modificărilor structurale ale moleculelor de proteine, însoțite de o încălcare a proprietăților lor și de pierderea proteinelor celulare sub formă de sediment. Acest lucru este plin de dezvoltarea necrozei tisulare.

Doza maximă admisă în aer este de 0,01 mg/m3, rămânând în el timp de o oră.

Doza zilnică medie în aer este de 0,003 mg/m3.

Simptome

Daunele expunerii la fenol pentru oameni sunt evidente. Observând de ce medicamentul este periculos, ar trebui să menționăm capacitatea sa de a pătrunde în bariera hemato-encefalică și de a se răspândi prin fluxul sanguin în toate țesuturile și celulele corpului.

Simptomele care caracterizează otrăvirea cu fenol sunt următoarele:

  • Inițial, victima experimentează o ușoară excitare, care trece rapid și este înlocuită cu iritare.
  • Mai târziu, se dezvoltă o stare de apatie, indiferență și depresie. Pierderea puterii și a slăbiciunii cresc dinamic. Tactilitatea scade, în timp ce reacția la schimbările de iluminare se intensifică. Persoana otrăvită are o senzație de greață, amețeli și dureri de cap severe.
  • Sunt posibile convulsii și pierderea cunoștinței.
  • Pielea devine palidă și devine rece la atingere. Uneori există cianoză a pielii. Când inhalați vapori, se dezvoltă dificultăți de respirație și respirația devine rapidă. Strănutul constant este cauzat de iritația mucoasei nazale. Pe măsură ce gradul de toxemie crește, apar fenomene spastice în laringe și tuse uscată.

În cazurile de toxemie severă, sunt posibile spasme ale traheei și bronhiilor, care pot duce la sufocare și moarte.

Măsuri de ajutorare Datorită riscului de a dezvolta contracții spastice ale bronhiilor și altora fenomene negative

apelarea unei echipe de profesionisti este justificata in orice caz de intoxicatie cu fenol. Înainte de sosirea ei, îngrijirea primară trebuie începută imediat.

Acțiuni premedicale Dacă se observă semne de otrăvire, este urgent necesar să se întrerupă contactul victimei cu otrăvuri. Pentru a face acest lucru, el este scos afară și eliberat de îmbrăcăminte restrictivă.

Dacă substanța ajunge pe piele, spălați-o bine cu apă.

În caz de contact cu pielea, clătiți cu apă. Mai întâi trebuie să vă clătiți gura timp de 10-15 minute.

Dacă lichidul fenolic pătrunde în stomac, se pot lua preparate absorbante.

Procedura de lavaj gastric nu este permisă. Acest lucru se datorează riscului de creștere a gradului de arsură și va crește localizarea și amploarea leziunii membranei mucoase.

Într-un cadru spitalicesc

Acțiunile ulterioare vor fi efectuate de profesioniștii medicali. Unde începe tratamentul? Victimei i se va da un antidot. Medicamentul gluconat de calciu servește ca antidot.

Pentru a elimina fenolul din organism și pentru a preveni efectele nocive ulterioare, clinica utilizează următoarele proceduri de bază:

Gluconat de calciu

  • hemosorpția este procesul de circulație a sângelui într-un aparat specializat;
  • detoxifiere - introducerea de soluții care reduc concentrația unei componente toxice în sânge și favorizează eliminarea naturală a acesteia prin rinichi;
  • hemodializa este procesul prin care sângele trece printr-o mașină, prin formațiuni speciale asemănătoare membranei care captează toxinele.

Tratamentul suplimentar depinde de simptomele care persistă. Ele constau în proceduri de refacere a structurii pielii, a activității sistemului nervos central și a sistemului cardiovascular etc.

Substanța Fenol, proprietățile sale
Fenolul este un compus chimic care are formula C5H6OH și este un compus derivat artificial.

Fenolul este o substanță cu o structură cristalină cu un miros asemănător cu guașa. Dar în ciuda acestor asocieri, la prima vedere, fenolul este o substanță extrem de toxică.

Sub influența aerului, fenolul își poate schimba culoarea, ceea ce se manifestă printr-o schimbare a culorii cristalelor: la început au roz, transformându-se ulterior în maro. Și această proprietate este cea care permite ca această substanță să fie utilizată în producția de coloranți.

De remarcat si altele proprietăți chimice fenolul este al lui temperatură scăzută topirea și capacitatea de a se dizolva în diferite tipuri de solvenți, atât organici, cât și anorganici.

De-a lungul anilor, fenolul, care a fost folosit la producerea diverselor materiale de constructie, nu își pierde proprietățile toxice, iar pericolul pentru oameni nu scade. Fenolul afectează negativ sistemul cardiovascular, sistemul nervos și alte organe interne, cum ar fi rinichii, ficatul etc. În multe țări, utilizarea sa în producția de bunuri de uz casnic este strict interzisă din cauza activității sale toxice.

Aplicarea fenolului în industrie.

Am spus deja că fenolul, atunci când este expus la aer, își poate schimba culoarea. Având în vedere acest semn evident, la început fenolul a fost folosit doar în producția de coloranți. Dar ulterior, proprietățile sale antiseptice au fost descoperite și în această substanță: a devenit clar că poate fi folosită în lupta împotriva bacteriilor, sterilizarea instrumentelor medicale, dulapuri etc.

Fenolul și-a găsit, de asemenea, utilizarea ca medicament..
Medicamentele care conțin această substanță sunt utilizate atât extern, cât și intern. În plus, fenolul are proprietăți analgezice. Pe baza ei, se face cunoscuta aspirina, iar utilizarea ei are loc in producerea de medicamente pentru pacientii cu tuberculoza. Fenolul este folosit în inginerie genetică pentru a izola ADN-ul.

În industria uşoară este folosit pentru tratarea pielii animalelor, dezinfectând-o. Fenolul este, de asemenea, folosit pentru a proteja culturile. Dar fenolul joacă rolul principal în industria chimică. Este folosit pentru a produce diferite tipuri de materiale plastice și alte fibre sintetice.

Până astăzi unele jucării pentru copii sunt realizate cu adaos de această substanță, ceea ce face ca produsul final să fie nesigur pentru sănătatea umană.

Efectul fenolului asupra corpului uman

Care este pericolul fenolului? - pune o întrebare.

Iată răspunsul: proprietățile sale au un efect extrem de negativ asupra organelor interne. Când lovit prin tractului respirator, fenolul îi irită și poate provoca arsuri. Daca ajunge pe piele, ca si in cazul cailor respiratorii, se formeaza arsuri care se pot dezvolta in ulcere. O zonă cu o astfel de arsură de 25% va duce cel mai probabil la moarte.

Ingestia acestei substanțe este extrem de periculoasă., ceea ce poate duce la sângerare internă, atrofie musculară, ulcere peptice etc. Perioada de retragere pentru această toxină este de 24 de ore, dar în această perioadă substanța provoacă daune ireparabile care rămân vizibile mulți ani.

Factorii de mai sus arată clar că nimeni nu este imun la daunele provocate de fenol. Trebuie doar să speri că locuința ta nu a fost construită cu o astfel de substanță, că nu a fost folosită la producerea podelei pe care urmează să le cumperi, că jucăriile cu care se joacă copiii sunt făcute fără această toxină.

Dacă vă simțiți oarecum rău, în absența oricăror boli cronice, dacă există cea mai mică suspiciune cu privire la prezența unei astfel de toxine, cu siguranță ar trebui să efectuați o evaluare a mediului pentru prezența vaporilor de fenol.

Cel care este prevenit este prearmat. Atenție!

Hidroxibenzen

Proprietăți chimice

Ce este fenolul? Hidroxibenzen, ce este? Potrivit Wikipedia, acesta este unul dintre cei mai simpli reprezentanți ai clasei sale de compuși aromatici. Fenolii sunt compuși aromatici organici în ale căror molecule atomii de carbon din ciclul aromatic sunt atașați de gruparea hidroxil. Formula generală a fenolilor: C6H6n(OH)n. Conform nomenclaturii standard, materie organică Această serie se distinge prin numărul de nuclee aromatice și EL- grupuri. Există arenoli și omologi monoatomi, arenedioli diatomici, arenetrioli terchatom și formule poliatomice. Fenolii tind, de asemenea, să aibă un număr de izomeri spațiali. De exemplu, 1,2-dihidroxibenzen (pirocatechină ), 1,4-dihidroxibenzen (hidrochinonă ) sunt izomeri.

Alcoolii și fenolii diferă unul de celălalt prin prezența unui inel aromatic. Etanol este un omolog al metanolului. Spre deosebire de fenol, metanol interacționează cu aldehidele și intră în reacții de esterificare. Afirmația că metanolul și fenolul sunt omologi este incorectă.

Dacă luăm în considerare în detaliu formula structurală a fenolului, putem observa că molecula este un dipol. În acest caz, inelul benzenic este capătul negativ și grupul EL– pozitiv. Prezența unei grupări hidroxil determină o creștere a densității electronilor în inel. Perechea singură de electroni de oxigen intră în conjugare cu sistemul pi al inelului, iar atomul de oxigen este caracterizat prin sp2 hibridizare. Atomii și grupurile atomice dintr-o moleculă au o influență reciprocă puternică unul asupra celuilalt, iar acest lucru se reflectă în proprietățile fizice și chimice ale substanțelor.

Proprietăți fizice. Compusul chimic are forma unor cristale incolore în formă de ac care devin roz în aer deoarece sunt susceptibile la oxidare. Substanța are un miros chimic specific, este moderat solubilă în apă, alcooli, alcali, acetonă și benzen. Masa molara= 94,1 grame pe mol. Densitate = 1,07 g per litru. Cristalele se topesc la 40-41 de grade Celsius.

Cu ce ​​interacționează fenolul? Proprietățile chimice ale fenolului. Datorită faptului că molecula compusului conține atât un inel aromatic, cât și o grupare hidroxil, prezintă unele proprietăți ale alcoolilor și hidrocarburilor aromatice.

Cum reacționează grupul? EL? Substanța nu prezintă proprietăți acide puternice. Dar este un agent oxidant mai activ decât alcoolii, spre deosebire de etanol, interacționează cu alcalii pentru a forma săruri fenolate. Reacția cu hidroxid de sodiu :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Substanța reacționează cu sodiu (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenolul nu reacționează cu acizii carboxilici. Esterii se obțin prin reacția sărurilor fenolate cu halogenuri acide sau anhidride acide. Pentru compus chimic Reacțiile pentru formarea eterilor nu sunt tipice. Esterii formează fenolați atunci când sunt expuși la haloalcani sau la arene halogenate. Hidroxibenzen reacţionează cu praful de zinc, iar gruparea hidroxil este înlocuită cu N, ecuația reacției este următoarea: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interacțiune chimică asupra inelului aromatic. Substanța se caracterizează prin reacții de substituție electrofilă, alchilare, halogenare, acilare, nitrare și sulfonare. De o importanță deosebită sunt reacțiile de sinteză a acidului salicilic: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), apare în prezența unui catalizator hidroxid de sodiu . Apoi, la expunere, se formează.

Reacția interacțiunii cu apa cu brom este o reacție calitativă la fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromurarea produce un solid alb - 2,4,6-tribromofenol . O altă reacție calitativă – cu clorură ferică 3 . Ecuația reacției este următoarea: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Reacția de nitrare a fenolului: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Substanța este, de asemenea, caracterizată printr-o reacție de adiție (hidrogenare) în prezența catalizatorilor metalici, platină, oxid de aluminiu, crom și așa mai departe. Ca urmare, ciclohexanol Şi ciclohexanona .

Un compus chimic suferă oxidare. Stabilitatea substanței este semnificativ mai mică decât cea a benzenului. În funcție de condițiile de reacție și de natura agentului de oxidare, se formează diferiți produși de reacție. Sub influența peroxidului de hidrogen în prezența fierului, se formează fenol diatomic; la acţiune dioxid de mangan , amestec de crom într-un mediu acidificat – ​​para-chinonă.

Fenolul reacționează cu oxigenul, reacția de ardere: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Asemenea sens special pentru industrie are o reacție de policondensare cu formaldehidă (De exemplu, metanalem ). Substanța intră într-o reacție de policondensare până când unul dintre reactanți este consumat complet și se formează macromolecule uriașe. Ca rezultat, se formează polimeri solizi, fenol-formaldehidă sau rășini de formaldehidă . Fenolul nu interacționează cu metanul.

chitanta. Pe în acest moment Există mai multe metode pentru sinteza hidroxibenzenului și sunt utilizate în mod activ. Metoda cumenului de producere a fenolului este cea mai comună dintre ele. Aproximativ 95% din volumul total de producție al substanței este sintetizat în acest mod. În acest caz, suferă o oxidare necatalitică cu aer. cumene si se formeaza hidroperoxid de cumen . Compusul rezultat se descompune atunci când este expus acid sulfuric pe acetonă și fenol. Adiţional produs secundar reacția este alfa metilstiren .

Compusul poate fi obținut și prin oxidare toluen , produsul intermediar al reacției va fi acid benzoic . Astfel, aproximativ 5% din substanță este sintetizată. Toate celelalte materii prime pentru diverse nevoi sunt izolate de gudronul de cărbune.

Cum se obține din benzen? Fenolul poate fi obținut folosind reacția de oxidare directă a benzenului NO2() cu descompunere acidă suplimentară hidroperoxid de sec-butilbenzen . Cum se obține fenol din clorobenzen? Există două opțiuni pentru a obține de la clorobenzen a acestui compus chimic. Prima este reacția de interacțiune cu un alcali, de exemplu, cu hidroxid de sodiu . Ca urmare, se formează fenol și sare de masă. A doua este o reacție cu vaporii de apă. Ecuația reacției este următoarea: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCI.

Chitanță benzen din fenol. Pentru a face acest lucru, trebuie mai întâi să tratați benzenul cu clor (în prezența unui catalizator), apoi să adăugați un alcalin la compusul rezultat (de exemplu, NaOH). Ca rezultat, se formează fenol.

Transformare metan - acetilena - benzen - clorobenzen se poate face după cum urmează. În primul rând, reacția de descompunere a metanului se efectuează la o temperatură ridicată de 1500 de grade Celsius până când acetilenă (С2Н2) și hidrogen. Apoi acetilena la conditii specialeși temperatura ridicată sunt convertite în benzen . La benzen se adaugă clorul în prezența unui catalizator FeCl3, obțineți clorobenzen și acid clorhidric: C6H6 + Cl2 → C6H5CI + HCI.

Unul dintre derivații structurali ai fenolului este un aminoacid, care are o semnificație biologică importantă. Acest aminoacid poate fi considerat ca un fenol para-substituit sau alfa-substituit para-crezol . Crezoluri – destul de comun în natură alături de polifenoli. De asemenea, forma liberă a substanței poate fi găsită la unele microorganisme aflate în echilibru cu tirozină .

Hidroxibenzenul este utilizat:

  • în timpul producției bisfenol A , rasina epoxidicaŞi policarbonat ;
  • pentru sinteza rășinilor fenol-formaldehidice, nailon, nailon;
  • în industria de rafinare a petrolului, pentru purificarea selectivă a uleiurilor din compuși aromatici ai sulfului și rășini;
  • în producerea de antioxidanți, surfactanți, cresoli , lek. medicamente, pesticide și antiseptice;
  • în medicină ca antiseptic și analgezic de uz local;
  • ca conservant la fabricarea vaccinurilor și a produselor alimentare afumate, în cosmetologie în timpul peelingului profund;
  • pentru dezinfecția animalelor în creșterea bovinelor.

Clasa de pericol. Fenolul este o substanță extrem de toxică, otrăvitoare, caustică. Când un compus volatil este inhalat, funcționarea sistemului nervos central este perturbată; Când vine în contact cu pielea, substanța este absorbită rapid în fluxul sanguin și ajunge în țesutul cerebral, provocând paralizia centrului respirator. Doza letală atunci când este administrat oral pentru un adult, variază de la 1 la 10 grame.

Acțiune farmacologică

Antiseptic, cauterizant.

Farmacodinamica si farmacocinetica

Produsul prezintă activitate bactericidă împotriva bacterii aerobe, formele lor vegetative și ciupercile. Practic nu are niciun efect asupra sporilor fungici. Substanța interacționează cu moleculele proteice ale microbilor și duce la denaturarea acestora. Astfel, starea coloidală a celulei este perturbată, permeabilitatea acesteia crește semnificativ, iar reacțiile redox sunt perturbate.

În soluție apoasă este un dezinfectant excelent. Când se utilizează o soluție de 1,25%, practic microorganismele mor în 5-10 minute. Fenolul, într-o anumită concentrație, are un efect cauterizant și iritant asupra membranei mucoase. Efectul bactericid al utilizării produsului crește odată cu creșterea temperaturii și a acidității.

Când vine în contact cu suprafața pielii, chiar dacă nu este deteriorată, medicamentul este absorbit rapid și pătrunde în fluxul sanguin sistemic. La absorbția sistemică a substanței, se observă efectul toxic al acesteia, în principal la nivelul central sistemul nervosși centrul respirator din creier. Aproximativ 20% din doza luată este supusă oxidării substanței și produșii ei metabolici sunt excretați prin rinichi.

Indicatii de utilizare

Aplicarea fenolului:

  • pentru dezinfectarea instrumentelor și a lenjeriei și dezinsecție;
  • ca conservant în unele medicamente. produse, vaccinuri, supozitoare și seruri;
  • pentru superficial piodermie , foliculita , conflict , ostiofoliculita , sicoza , streptococic impetigo ;
  • pentru tratamentul bolilor inflamatorii ale urechii medii, cavității bucale și faringelui, parodontita , genitale ascuțite condiloame .

Contraindicatii

Substanța nu este utilizată:

  • cu leziuni larg răspândite ale membranei mucoase sau ale pielii;
  • pentru tratamentul copiilor;
  • în timpul alăptării și;
  • la fenol.

Efecte secundare

Uneori medicament poate provoca dezvoltarea de reacții alergice, mâncărime, iritație la locul aplicării și o senzație de arsură.

Instructiuni de utilizare (metoda si dozare)

Conservarea medicamentelor, serurilor și vaccinurilor se realizează folosind soluții de fenol 0,5%.

Pentru uz extern, medicamentul este utilizat sub formă de unguent. Se aplică medicamentul strat subțire pe zonele afectate ale pielii de mai multe ori pe zi.

Pentru tratament, substanța este utilizată sub formă de soluție de 5% în. Medicamentul este încălzit și 10 picături sunt instilate în urechea afectată timp de 10 minute. Apoi, trebuie să eliminați medicamentul rămas folosind vată. Procedura se repetă de 2 ori pe zi timp de 4 zile.

Preparatele cu fenoli pentru tratamentul bolilor ORL sunt utilizate în conformitate cu recomandările din instrucțiuni. Durata terapiei nu este mai mare de 5 zile.

Pentru a elimina tepante condiloame sunt tratate cu o soluție de fenol 60% sau o soluție de 40%. tricrezol . Procedura se efectuează o dată la 7 zile.

Când dezinfectați lenjeria, utilizați soluții pe bază de săpun 1-2%. Folosind o soluție de săpun-fenolică, tratați camera. Pentru dezinsecție se folosesc amestecuri fenolic-terebentină și kerosen.

Supradozaj

Când substanța ajunge pe piele, apare o senzație de arsură, roșeață a pielii și anestezie a zonei afectate. Suprafața este tratată ulei vegetal sau polietilen glicol . Se efectuează terapia simptomatică.

Simptomele intoxicației cu fenol dacă sunt ingerate. Există durere severă în abdomen, faringe și gură, victima vărsă o masă maronie, piele palidă, slăbiciune generală și ameţeală

Produsul nu trebuie utilizat pe suprafețe mari de piele.

Înainte de a utiliza o substanță pentru dezinfectarea obiectelor de uz casnic, acestea trebuie curățate mecanic, deoarece produsul este absorbit compuși organici. După procesare, lucrurile pot încă perioadă lungă de timp menține un miros specific.

Compusul chimic nu poate fi utilizat pentru tratarea spațiilor pentru depozitarea și prepararea produselor alimentare. Nu afectează culoarea sau structura țesăturii. Deteriorează suprafețele lăcuite.

Pentru copii

Produsul nu poate fi utilizat în practica pediatrică.

În timpul sarcinii și alăptării

Fenolul nu este prescris în timpul alăptării și în timpul sarcina .

Medicamente care conțin (analogii)

Se potrivește codul ATX de nivelul 4:

Fenolul este inclus în următoarele medicamente: Feresol , Soluție de fenol în glicerină , Farmaseptică . Conținut în preparate ca conservant: Extract de Belladonna , Trusă de diagnosticare a pielii pentru alergii la medicamente , și așa mai departe.